幾年之前，孫正義可說是新創投資的典範，阿里巴巴的成長讓他的投資事業走向高峰。但隨著他看好前景的公司一個一個垮台，孫正義開啟了「冬眠」模式，不再看向 300 年後的未來，僅專注於英國子公司 Arm 的經營及上市。
據媒體估算，隨著在科技界的投資不利，由於孫正義將許多個人資產綁定軟銀集團，他目前虧欠軟銀約 47 億美元。
孫正義由盛而衰的轉折，在於 2016 年他大張旗鼓發展電信業的同時，突然宣布進軍半導體，軟銀以 3.3 兆日元的價格收購了英國的 Arm，此時，他還說服沙烏地王室成立 10 兆日元的願景基金，擴大科技業的投資。
從那時起，孫正義表示「我們已經成為一家投資企業」。隨著願景基金於 2017 年 5 月正式啟動，截至今年 9 月底，軟銀集團已經投資了 472 家企業，絕大多數都是巨額投資。
儘管許多投資看起來野心勃勃、商機巨大，但隨著兩年半前新冠疫情開始，多數新創企業逐一挫敗。孫正義雖然逐漸煞車，慢慢將初期損失止血，但今年全球通膨和利率上升襲捲，科技業再遇重創，軟銀的損失如滾雪球般擴大。
過去幾年的慘賠，加上近期商湯集團、DoorDash 和 GoTo Group 等投資組合公司的價值下降，軟銀的願景基金部門上周公布了 72 億美元的單季虧損。公司只能靠著出售資產籌集現金，以支撐其資產負債表，被賣最多的就是阿里巴巴。
孫正義個人損失慘重，他在規模 560 億美元的軟銀願景基金二期中，持有 17.25% 的股權，這些股權的價值在 9 月底時已消失殆盡。這些資產在 2021 年底時，估值還高達 28 億美元。
幾年前急速擴張時的樂觀已經消失。孫正義上周表示，他將不再主持財報電話會議，而是專注於為 Arm 的公開上市做準備。他和他的副手們表示，軟銀將在科技寒冬中等待時機並償還債務。
軟銀財務長後藤芳光說：「我們需要全力防禦，軟銀對前景持悲觀態度。我們還沒有看到曙光。」
但後藤也強調，軟銀並沒有要放棄基金業務。
事實上，從孫正義過去經歷來看，投資失利陷入困境，對他來說已經司空見慣，特別是 2000 年的互聯網泡沫，一度使軟銀股價跌至僅剩原來的 1%，讓他負債累累。連他自己都說：「我所做的事情絕大部分都失敗了，包括投資的公司。」
日媒《日本經濟新聞》分析認為，孫正義是一個不折不扣的敢於冒險的人。自 1981 年「日本軟銀」成立後不久，把大部分資本注入軟體推廣進行生死一搏的性質就從來沒有改變。因此，這次的轉為防守後，他一定還會力圖在「冬眠」後再次豪賭。